Antes de atuar como gerente geral da National Hockey League, Peter Chiarelli trabalhou com o Ottawa Senators por alguns anos e poderá se reconectar com eles em breve.
Segundo o jornalista Brent Wallace, que expressou sua opinião durante o podcast “Coming In Hot”, devemos esperar ver o novo dono da franquia de Ottawa, Michael Andlauer, contratar o ex-GM do Boston Bruins e dos Edmonton Oilers. Antes de desembarcar em Massachusetts, Chiarelli trabalhou como agente de jogadores, depois na gestão dos “Sens”. Em 2004 e 2005, ocupou nomeadamente o cargo de Vice-CEO.
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O jogador de 59 anos levou os Bruins à Copa Stanley em 2010-2011. Ele ocupou seu cargo em Boston de 2006 a 2015: nove dias após sua demissão pelos Oursons, obteve um novo mandato em Edmonton. No entanto, sua estada em Alberta terminou em janeiro de 2019 não foi fácil. Alguns ainda o culpam pela transação que enviou Taylor Hall ao New Jersey Devils para o defensor Adam Larsson ou mesmo pela concessão de um contrato de sete anos no valor de US$ 42 milhões ao veterano Milan Lucic.
Em setembro de 2021, Chiarelli assumiu o cargo de vice-presidente de operações de hóquei no St.