Mesmo com uma lacuna aérea que trouxe Alexander Zverev de volta à vida na segunda rodada, Stefanos Tsitsipas conseguiu manter a compostura para vencer em dois sets e chegar às quartas de final do Masters 1000 em Monte-Carlo.
Desta vez, Stefanos Tsitsipas teve que batalhar. Enquanto iniciava sua campanha no Masters 1000 de Monte-Carlo com uma partida difícil contra Laslo Djere, o 12º do mundo enfrentou seu primeiro desafio no saibro do Principado contra Alexander Zverev e saiu vitorioso com dificuldade. Desde o início, tanto o alemão quanto o grego não desistiram. Porém, ao longo do jogo, parecia que Alexander Zverev estava levando a melhor, mesmo sem isso se refletir no placar. Apesar de perder três break points no quinto game, o alemão não conseguiu converter outro no sétimo, um momento crucial.
Com falta de nitidez, o número 5 do mundo ficou frustrado. Conforme o set decisivo se aproximava, foi Stefanos Tsitsipas quem mostrou mais força, mas, mais uma vez, desperdiçou dois break points. Foi apenas adiado para o 12º do mundo, que teve que tentar mais duas vezes para fazer a diferença. Ao quebrar o saque do alemão, o grego garantiu o primeiro set. Com as costas na parede, Alexander Zverev pressionou mais seu adversário, mas não conseguiu converter mais um break point em ponto.
Zverev resistiu, Tsitsipas foi remobilizado
Foi então que Stefanos Tsitsipas resolveu o problema sozinho. Na primeira chance que teve, o ateniense quebrou o saque do alemão antes de confirmar essa quebra sem grandes dificuldades. No decorrer do jogo, ele encontrou uma brecha para conquistar outro game de saque de Alexander Zverev, que se viu perdendo cinco games seguidos. Sem querer correr riscos, o grego pressionou para fechar a partida, mas o número 5 do mundo salvou dois match points antes de mostrar seu orgulho. Ele salvou um dos match points para manter o suspense nesta partida.
Completamente revigorado, Alexander Zverev manteve o mesmo ritmo contra Stefanos Tsitsipas, que já não estava tão soberano. Isso resultou em mais um match point salvo pelo alemão. Ficou claro que um tie-break decidiria o vencedor entre os dois jogadores. Após sacar no início do game decisivo, o alemão logo viu o controle mudar de lado e Stefanos Tsitsipas assumir o comando da partida. Com seis dos oito pontos seguintes conquistados, o grego precisou de apenas um match point para fechar um confronto tenso (7-5, 7-6 em 2h08′). Nas semifinais, o 12º jogador do mundo enfrentará Karen Khachanov, que derrotou Daniil Medvedev no início do dia.